Gatsby Welles (Timothée Chalamet), ein junger, selbstbewuß­ter Student aus gutem Hause plant mit seiner entzückend naiven Freundin Ashley (Elle Fanning) ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-­Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen. Doch Ashley wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Währenddessen trifft Gatsby eine alte Bekannte und hat ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert...

Woody Allen wirft einen Blick auf kleine und große Widrigkeiten und Wunder des Lebens – eine so nostalgische wie romantische Liebeserklä­rung an das alte New York.